Handsome Jack Grey skutečně odpovídá svému působivému jménu. Jako grower má vážně působivý čurák, který může otestovat limity i těch nejzkušenějších bottomů. Přesto je v něm mnohem víc než jen velikost. Je vysoce zkušený v používání toho, co má, dodává intenzivní potěšení s důvěrou a přesností, zatímco projevuje skutečné obdiv k talentům a schopnostem ostatních. Navíc jeho okouzlující osobnost a talentovaný úst mu dávají spoustu důvodů k chlubení. Nakonec má speciální způsob, jak nutit ostatní usmívat se spokojeností — a často z více než jednoho lahodného důvodu.